내일은 미스터트롯에 출연하면서 큰 인지도를 얻었으며 2019년 12월 18일 싱글 'miracle'로 데뷔했다. 대표 히트곡은 '효도합시다, 여백, 내 마음속 최고, 잘가요 내사랑, 물망초, 아지랑이꽃, 나는 피터팬, 뱃놀이, 독백, 만약에’ 등이 있다.

2018년 가을, 전국노래자랑 함양군 편에 출연하여 우수상을 수상하면서 이름을 알리기 시작했다. 예선전부터 유튜브 등에 크게 알려지기 시작하면서 차세대 트로트 유망주로 주목을 받기 시작한다.

2019년 7월에는 영재 발굴단에 다재다능 트로트 아이돌로 소개되었다.영재 발굴단 마지막화에서는 유산슬과 합동 공연을 했다. 이 때 유산슬의 모습을 담고 있던 놀면 뭐하니?에도 동시에 출연했다. 같은 해 11월, KBS1 인간극장에 트로트 소년, 동원이 5부작이 방영되었다. 정동원과 가족들의 일상이 소개되었다.

2020년 1월에 TV조선 내일은 미스터트롯에 출연했으며, 뛰어난 실력으로 결승전에서 최종 5위를 달성했다.

2020년 5월 하동에 정동원길이 생겼다. 이 길은 5년 동안 사용할 수 있으며 연장도 가능하다. 경남 하동군 진교면 백련리 백련마을에서 3.3km 떨어진 백련리 안심마을 정군의 본가를 중심으로 메타세쿼이아 길을 따라 옛 남해고속도로 백련마을 회전교차로∼금남면 하삼천 회전교차로 7.2km구간이다. 정동원은 정동원길을 선포하면서 세계 최연소로 길을 선포한 인물로 기네스북에 올랐다.

2020년 10월 14일 조선일보 100주년 타임캡슐 행사에 참여했다. 조선일보 100주년 타임캡슐에는 우리나라 각 분야에서 활발히 활동 중인 명사, 세계를 누비는 청년 세대가 미래에 보내는 메시지와 물품도 담긴다. 코로나 진단키트에서 삼성전자 반도체까지 현재의 모습을 담아 50년 뒤 개봉할 예정이다. 진공 포장된 타임캡슐속에 정동원은 "나훈아 선생님 같은 가수가 돼있다고 생각하면서 50년 전의 초심을 잃지 말자는 의미로…" 본인의 첫 음반 CD를 담아 봉인했다.

2020년 12월 31일 2020 대한민국 동행세일 모델로서 공로를 인정받아 중소벤처기업부 장관 표창장을 수여 받았다.